Il trombettista Dizzy Gillespie è stato negli anni 40 l'artefice, con Charlie Parker, della nascita del Be Bop era il più giovane di nove figli e cominciò a suonare la tromba all'età di 12 anni, per gioco e da autodidatta. Nonostante fosse molto povero, riuscì ad ottenere una borsa di studio. Tuttavia, lasciò la scuola nel 1935 e si trasferì a Filadelfia alla ricerca di lavoro come musicista.Alla fine degli anni 30 suona con le orchestre di grandi del jazz come Jimmy Dorsey e Lionel Hampton, incontra Coleman Hawkins che lo indirizza verso uno stile più moderno. Si trasferì in seguito a New York con il bassista Oscar Pettiford e il batterista Kenny Clarke fondò un gruppo divenuto poi leggendario che fu considerato la prima formazione bop della storia. Il be bop era formato da piccoli gruppi normalmente di quattro persone, in contrasto con le grandi orchestre dello swing. Spesso il loro linguaggio musicale fondato su brevi incisi ritmici non era capito o addirittura osteggiato e non era sempre facile trovare ingaggi e locali disposti a rischiare.
Le composizioni di Gillespie Groovin' High, Woody n' You, Anthropology, Salt Peanuts e la celeberrima A Night in Tunisia erano per l'epoca rivoluzionarie differivano soprattutto per l'armonia, la melodia, e il trattamento ritmico dallo stile allora imperante . Il bebop tuttavia durò poco, nel 1949 quasi tutti i protagonisti della rivoluzione musicale iniziata da Gillespie e soci si stavano dedicando a cose diverse. Charlie Parker inizia a suonare con Miles Davis. Gillespie formò un quintetto con il pianista John Lewis e con Milt Jackson, Kenny Clarke e Ray Brown, in pratica la futura formazione del Modern Jazz Quartet. ll canto del cigno del bebop fu il concerto del 1953 di Charlie Mingus, Charlie Parker, Max Roach e Bud Powell, in uno dei più famosi live della storia del jazz.
Già dal 1945 Gillespie dimostrò la sua preferenza per le grandi formazioni, nelle quali poteva esprimersi come leader, come solista e nello stesso tempo come intrattenitore. Altra sua grande passione fu la musica caraibica e sudamericana Gillespie realizzò uno dei primi esperimenti, peraltro molto ben riusciti, di fusion fra jazz e ritmi afro cubani. La passione di Gillespie per i ritmi latini continuò per anni. Nel 1977 scoprì a Cuba il trombettista Arturo Sandoval, durante un giro alla ricerca della buona musica.A differenza di Miles Davis, rimase sempre fedele al bebop nonostante la sua preferenza per le big band e l'amore per la salsa e per i ritmi caraibici. Nel 1979 Gillespie pubblicò la sua autobiografia, To Be or Not To Bop , che fu tradotta in italiano da Lilian Terry .
Negli ultimi anni della sua vita rallentò molto la sua attività. Si dedicò prevalentemente all'insegnamento e fu spesso ospite in Italia a Bassano del Grappa, dove gli venne conferita la cittadinanza onoraria e dove fondò una Scuola popolare di musica, Gillespie morì di cancro al pancreas nel 1993 a 75 anni
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